Фамилия Сименский — один из тех случаев, где внешне прозрачная форма таит в себе неожиданный поворот. На первый взгляд, типичный дворянский или польский суффикс -ский указывает на географическое происхождение: «из Симена» или «из Симён». Но проблема в том, что топонимов с таким названием на карте негусто, и ни один из них не был достаточно крупным, чтобы породить массовую фамилию. Поэтому корень здесь, скорее всего, не географический, а личный.

Самая вероятная версия — происхождение от крестильного имени Симон (древнееврейское «внимающий, услышанный»). В русской народной традиции это имя давало множество производных форм: Сима, Симка, Симоня, а также Сименя — ласкательное или обиходное, характерное для северных и центральных говоров. Фамилия Сименский тогда означает «потомок Симена» или «принадлежащий Симене». Суффикс -ский в таком случае — не указание на владение землёй, а типичная модель для фамилий духовенства или служилых людей, которым при поступлении в семинарию или на службу меняли простонародную фамилию на «благозвучную» форму. Священник, сын крестьянина Симена, мог получить фамилию Сименский — по отцу, но с облагораживающим окончанием.

Есть и более редкая, но возможная версия: фамилия могла возникнуть в среде польской или западнорусской шляхты от названия урочища или хутора Семень (Семеня), но это уже домыслы без документальной опоры. В любом случае, корень восходит к тому же Симону, только в польском звучании — Szymon.

Географически фамилия встречается нечасто, но заметна в центральных областях России и на востоке Беларуси — там, где исторически смешивались великорусские и польские влияния. Носители могли быть как потомками духовенства, так и крестьянами, получившими фамилию при переписях XIX века. Дворянских родов Сименских в гербовниках нет, так что «элитное» окончание здесь — скорее случайность или канцелярская прихоть, чем признак привилегий.