Фамилия Сиповский — одна из тех, где на первый взгляд ясная основа при ближайшем рассмотрении даёт развилку из нескольких версий. В ней отчётливо видна модель образования: суффикс -ск- указывает на дворянский или польско-шляхетский тип фамилий, а окончание -ий закрепляет принадлежность. Такие фамилии чаще всего отвечали на вопрос «чей?» или «откуда?», то есть Сиповский — это «сын Сипа» или «выходец из Сипова».

Корень «сип-» многозначен. Самое прямое объяснение — от прозвища Сип, которое давали человеку с хриплым, сиплым голосом. В русских говорах «сип» — это и хрипота, и сама птица (сип — род хищной птицы, похожей на грифа). Прозвище могло пристать и к обладателю неприятного голоса, и к тому, кто внешне напоминал эту не самую красивую птицу — например, худобой или мрачным видом.

Однако есть и топонимическая версия. Названия вроде Сипово, Сиповка встречаются в разных регионах бывшей Речи Посполитой — на Смоленщине, в Беларуси, на Украине. В таком случае Сиповский — это типичная «географическая» фамилия, которую получал шляхтич, владевший деревней Сипово, или крестьянин, переехавший оттуда. Суффикс -ский в польской традиции был маркером благородного происхождения, но на востоке, в русских землях, его со временем могли носить и выходцы из духовенства, и просто переселенцы.

Любопытно, что фамилия Сиповский не слишком распространена и не входит в списки самых частых русских фамилий. Это говорит о её относительно локальном бытовании. Встречается она преимущественно в западных областях России и в Беларуси, что подтверждает связь с польско-литовским ареалом. В дворянских родословных книгах XIX века фамилия фигурирует — например, известен род Сиповских из Черниговской губернии, что указывает на возможное малороссийское (украинское) происхождение ветви.

Если отбросить маловероятные гипотезы (например, связь с глаголом «сипеть» в значении «шипеть» или с тюркским «сип» — «любимый»), то остаётся две равноправные версии: прозвище по голосу или птице и название по месту жительства. Выбор между ними зависит от конкретной семейной истории. Но в любом случае Сиповский — это фамилия, которая не выдумана в канцелярии, а родилась из живого народного слова или названия деревни.