Фамилия Сиваковская — женская форма от мужской Сиваковский, и её разбор сразу выдаёт географическое происхождение. Суффикс -ск- в русских фамилиях почти всегда указывает на связь с местностью: либо предок владел землёй (дворянские фамилии вроде Волконский), либо, что чаще, родился или жил в селе или городе с названием на -ск, -цк, -ск. В основе здесь лежит прозвище или имя Сивак.

Сивак — старинное русское прозвище. Его могли дать человеку со светлыми, седоватыми волосами (от диалектного «сивый» — седой, белесый) или с серыми глазами. В некоторых говорах «сивак» означало зайца-русака, а в переносном смысле — робкого или быстрого человека. Ещё одна версия: Сивак — это уменьшительная форма от канонического имени Сильвестр (в просторечии Сивер, Сива). Какой из вариантов верен — сказать сложно, но прозвищная версия (по цвету волос) встречается в источниках чаще.

Фамилии на -ский в центральной России и на Украине долгое время оставались признаком шляхты или духовенства, но к XVIII–XIX векам их массово получали крестьяне и мещане — по названию деревни, откуда они переселялись. Если предки Сиваковских происходили из села Сиваки (такие топонимы есть, например, в бывшей Витебской губернии и на Украине), фамилия закрепилась за всеми выходцами оттуда. Если же прозвище Сивак дали одному человеку, а его потомки уже «одворянивали» фамилию суффиксом -ский, это говорит о социальном росте или о записи в ревизских сказках по модели помещичьей фамилии.

В написании Сиваковская обращает на себя внимание суффикс -ов- между корнем и -ск-. Это не редкость: так образовывали фамилии от прозвищ на -а (Сивак → Сиваков → Сиваковский) или от названий сел с суффиксом -ов- (Сиваково → Сиваковский). В любом случае, фамилия звучит как типичная «географическая» и имеет параллели: однокоренные Сиваков, Сивак, Сивакин — все они восходят к одному и тому же прозвищу. Разница лишь в том, какой суффикс выбрали при оформлении фамилии в конкретной семье.