Фамилия Сиваковский образована по польской или западнорусской модели с суффиксом -ский, который указывает на принадлежность к местности или роду. В основе лежит прозвище или имя Сивак, а оно, в свою очередь, восходит к прилагательному «сивый» — седой, серый, бледный. В славянской традиции такое прозвище давали человеку с седыми волосами или очень светлыми, почти белыми волосами, а иногда — тому, кто рано поседел.

Суффикс -ов- в середине фамилии (Сивак → Сиваков → Сиваковский) — редкая деталь. Обычно фамилии на -ский образовывали напрямую от прозвища, без промежуточного патронимического суффикса. Здесь же мы видим двойное оформление: сначала отчество Сиваков («сын Сивака»), а затем от него — фамилию по топонимическому типу. Это наводит на мысль, что предок носителя фамилии мог быть выходцем из села или поместья с названием Сиваково или Сиваковка, каких немало в Беларуси, на Украине и в западных областях России.

В польской ономастике фамилии на -овский (Siwakowski) типичны для шляхты и мещанства. Если предки Сиваковских жили на территории Речи Посполитой, фамилия могла закрепиться за одним родом, владевшим хутором или деревней. В русской среде такие фамилии чаще встречались у духовенства и мещан, реже — у крестьян, так как суффикс -ский долгое время оставался маркером более высокого социального статуса.

Есть и бытовая версия: в некоторых говорах «сиваком» называли не только седого, но и серого вола или лошадиную масть. Тогда Сиваковский — потомок человека, который держал сивых лошадей или сам был прозван за цвет одежды. Однако лингвистически надёжнее связывать фамилию с личным прозвищем, а не с мастью скота.

Фамилия редкая, её географический центр — западные области Украины и Беларуси, а также Брянская и Смоленская области России. Встречается и у потомков эмигрантов первой волны. В дореволюционных метрических книгах Сиваковские фигурируют как мещане и крестьяне, реже — как священники.