Фамилия Смильский — редкий пример, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все прочие версии. Её основа — топоним Смила или Смильное. На слуху прежде всего украинский город Смела (Черкасская область). В польских и белорусских землях встречаются села Смиловичи, Смильск, Смильная. Фамилия образована по типичной модели на -ский, которая в польской и западнорусской традиции указывала на дворянское происхождение или, как минимум, на владение землёй в этом месте. В Российской империи такие фамилии часто закреплялись за шляхтой, которая брала название своего имения.

Версия с прозвищем от слова «смиль» (смелый, отважный) менее убедительна. Хотя в польском языке «śmiały» означает «смелый», форма «Смильский» звучит как искусственная калька с топонима, а не как прямое прозвище. Фонетически переход «смелый» → «Смильский» возможен, но не типичен для русских фамилий на -ский: прозвища обычно давали без суффикса принадлежности (Смелый → Смелов, а не Смельский).

Словообразовательный разбор прост: корень Смиль- + суффикс -ск- + окончание -ий. Это классическая модель для фамилий, указывающих на место жительства. Если предок носителя происходил из села Смильное или города Смела (в старых записях — Смила), то фамилия закрепилась за ним как за «тем, кто из Смилы». В польской ономастике такие фамилии (Smiłowski, Smilski) встречаются среди мелкой шляхты Волыни и Подолья.

Социальный статус носителей фамилии в XIX веке мог быть разным. В метрических книгах Киевской и Подольской губерний Смильские встречаются и среди мещан, и среди крестьян, что говорит о демократизации фамилии: со временем её получили и потомки крепостных, переселившиеся из своего села в другие места. Ударение, скорее всего, падает на первый слог: Сми́льский, хотя в бытовой речи встречается вариант на второй слог — Сми́льский.