Фамилия Старадубова принадлежит к древнему пласту русских семейных именований, образованных от прозвищ. В ее основе лежит прозвище Старадуб, которое складывается из двух корней: «стар» и «дуб». Проще всего объяснить его так: человек, рядом с домом которого рос старый могучий дуб, получал прозвище Старадуб. Дерево служило естественным ориентиром для соседей и гостей, поэтому такая примета быстро закреплялась за хозяином усадьбы.

Однако у прозвища есть и более глубокая, символическая подоплека. У древних славян дуб почитался как священное дерево, связанное с культом Перуна, бога грома и молнии. Прозвища с основой «дуб» в прошлом считались особенными, они несли в себе пожелание силы, долголетия и крепости. Поэтому Старадубом могли назвать не только по месту жительства, но и в знак уважения к человеку, который отличался твердым характером и завидным здоровьем, словно вековой исполин.

Существует и третья версия, связанная с географией. Фамилия может указывать на выходца из древнего города Стародуб, что в Брянской области. Этот город известен с XII века, и его название имеет ту же основу — «старый дуб» или «старый дубовый лес». Если родоначальник Старадубовых перебрался в другие края, его могли прозвать по месту прежнего жительства, а затем это прозвище закрепилось за потомками.

Чередование гласных о/а в корне («Стародуб» против «Старадуб») — результат фонетических процессов, происходивших в живой речи. В безударной позиции звук «о» редуцировался до «а», и такое произношение со временем закрепилось на письме. Фамилия оформилась по стандартной патронимической модели: к прозвищу отца добавили суффикс -ов, а женская форма получила окончание -а. Так прозвище Старадуб, бытовавшее в обиходе как наиболее употребительное именование человека, легло в основу фамилии Старадубов и ее женского варианта Старадубова.