Фамилия Старшой — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а внутрисемейная роль. Прозвище Старшой давали старшему сыну или старшему брату, который после смерти отца становился главой большой неразделённой семьи. В крестьянском быту XIX века такой человек распоряжался общим хозяйством, распределял работу и нёс ответственность за всех домочадцев. Прозвище закреплялось за ним настолько прочно, что переходило в фамилию, которую получали уже его дети — уже не обязательно старшие.

Словообразовательно фамилия уникальна тем, что не имеет типичного фамильного суффикса -ов, -ев или -ин. Форма Старшой — это застывшее прилагательное в именительном падеже, как и фамилии Толстой, Блаженный или Кривой. Такая модель встречается редко и в основном в южнорусских и украинских говорах, где прозвища часто переходили в фамилии без изменений. В северных и центральных губерниях скорее появился бы Старшов или Старшинов.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» эта модель упоминается как архаичная, характерная для прозвищ, описывающих положение человека в иерархии. Важно не путать Старшого с фамилией Старцев (от церковного имени или слова «старец») или Старков (от уменьшительного имени). Старшой — прямое указание на семейный статус, а не на возраст.

Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины. В ревизских сказках и метрических книгах XIX века носители встречаются в Воронежской, Курской, Харьковской губерниях. В некоторых случаях фамилию могли дать не родному старшему, а приёмному или названному брату, если он фактически управлял хозяйством. Встречается и вариант написания Старшей — с «е» на конце, что связано с местным произношением.

Сегодня фамилия остаётся малочисленной. Её носители — потомки тех самых «большаков» из крестьянских семей, которые держали в руках общий достаток. Других версий происхождения, например от прозвища по должности (старшина) или от географического названия, нет — они не подтверждаются ни историческими документами, ни логикой словообразования.