Фамилия Сырой относится к числу так называемых «говорящих» прозвищных фамилий, образованных от прилагательного, минуя стадию полного имени. Её основа — «сырой» — в древнерусском языке означала не только «влажный, невысохший», но и «недоваренный, незрелый, суровый» (о климате или человеке). Суффикс отсутствует: фамилия застыла в форме чистого прилагательного, что характерно для украинской, белорусской и южнорусской традиции (ср. Толстой, Хитрово, Благой). В северных и центральных регионах России чаще встречаются патронимические варианты — Сыров или Сырое.

Скорее всего, прозвище Сырой давали человеку с сырым, суровым нравом, либо тому, кто отличался бледным, «непропечённым» цветом лица. Менее вероятна, но возможна профессиональная версия: так могли назвать мастера, работавшего с сырым материалом — кожей, глиной или деревом. В говорах слово «сырой» могло означать и «слабый, болезненный», что тоже могло стать причиной для прозвища.

География фамилии неравномерна. По данным современных исследований, Сырой — редкая фамилия, встречающаяся в основном на западе России (Смоленская, Брянская области) и в Беларуси. В украинских переписях XVII–XVIII веков фиксируются казаки с прозвищем Сирий (от «сирий» — серый), но это другой корень. Интересно, что в некоторых сёлах Брянщины фамилию Сырой носили старообрядцы — возможно, прозвище закрепилось за семьёй, державшейся обособленно, «сыро» в быту.

С точки зрения словообразовательной модели, фамилия Сырой — редкий пример, когда прозвище не русифицировалось суффиксом. Это может указывать на позднее закрепление фамилии (XVIII–XIX века) или на то, что носители жили на пограничье русских и украинских земель, где такие формы были нормой. Однокоренных фамилий немного: Сыров, Сыроежкин (от названия гриба), Сыромятников (от сыромять — кожа). Сырой стоит в этом ряду особняком — без ремесленной или «грибной» привязки, с упором на личную характеристику.