Фамилия Тодоракиев — редкий пример того, как южнославянская и греческая основа соединилась с типично русским патронимическим суффиксом -ев. В её основе лежит имя Тодораки, которое представляет собой уменьшительно-ласкательную форму греческого имени Феодор (Теодор) с суффиксом -аки. В греческом языке суффикс -άκης (-акис) образует уменьшительные или «малые» формы имён (например, Яннакис от Яннис), а в русской традиции он мог восприниматься как часть основы.

Ключевая особенность фамилии — её необычное происхождение. Если бы фамилия осталась в греческой среде, она звучала бы как Тодоракис (с окончанием -ис). Но суффикс -ев указывает, что носитель фамилии или его предок был записан в русском документе по модели «чей?» — «сын Тодораки». Это типично для XIX — начала XX века, когда греков, болгар или гагаузов, переселившихся в Российскую империю, записывали по русским патронимическим шаблонам. Таким образом, Тодоракиев — это не исконно русская фамилия, а адаптированная, образованная от личного имени Тодораки, которое в свою очередь восходит к Феодору (Божий дар).

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украины, а также к Молдавии и Причерноморью — регионам, куда в XIX веке активно переселялись греки и болгары, бежавшие от османского владычества. Встречается она редко, и её носители, скорее всего, потомки выходцев из греческих колоний Северного Причерноморья или болгарских переселенцев (у болгар форма Тодор распространена, а Тодораки — её уменьшительный вариант, заимствованный из греческого).

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Тодоракиев стоит особняком. Например, фамилии Тодоров, Тодоренко, Тодорчук образованы от полной формы имени Тодор (славянский вариант Феодора) и встречаются гораздо чаще. Тодоракиев же — маркер более конкретного пути: имя прошло через греческую уменьшительную форму, а затем было «обрусевшим» суффиксом. Версия о том, что фамилия могла произойти от прозвища Тодорака (например, по названию какого-то предмета или животного), маловероятна — ономастика не фиксирует такого прозвища в русских говорах, а греческий след в суффиксе очевиден.

Интересно, что в дореволюционных метрических книгах фамилия могла писаться через «о» во втором слоге — Тодоракеев, что отражает произношение с ударением на «а» (Тодора́киев). Сегодня ударение чаще ставят на предпоследний слог — Тодораки́ев, что сближает её с греческими фамилиями на -акис, утратившими конечное «с».