Фамилия Толокновский — редкий пример, где прозрачная основа «толокно» сочетается с не самой типичной для неё моделью образования. Если бы фамилия звучала как Толокнов или Толокнин, вопросов бы не возникло: суффикс -ов/-ев или -ин указывает на происхождение от прозвища или профессии отца. Но суффикс -ский (а тем более -овский) меняет картину.

В основе лежит слово «толокно» — мука из поджаренного овса или ячменя, которую заваривали кипятком или молоком. В старину это был дешёвый и сытный повседневный продукт, особенно в северных и центральных губерниях. Прозвище Толокно могли дать либо тому, кто его производил (толоконнику, то есть торговцу толокном), либо любителю этого кушанья, либо человеку с мягким, «мучнистым» характером. В словаре В. Даля «толоконный» означает ещё и «вялый, смирный» — так могли назвать медлительного или бесхарактерного человека.

Формант -овский (Толокн-ов-ский) выбивается из стандартной схемы. Обычно фамилии на -ский образовывались от географических названий (сел, усадеб) или от прозвищ с помощью суффикса -ск- напрямую: Толокнинский, Толокнянский. Вариант Толокновский указывает на то, что сначала появилась фамилия Толокнов (от прозвища Толокно), а затем её «одворянили» суффиксом -ский — возможно, при переезде в другую местность, при записи в ревизские сказки или при получении духовного сала. В среде духовенства в XIX веке было принято переделывать простонародные фамилии на -ский, чтобы придать им более книжное звучание. Так Толокнов мог стать Толокновским.

Встречаемость фамилии крайне низкая. В дореволюционных справочниках и современных телефонных книгах она почти не фиксируется. Это может говорить о том, что фамилия либо угасла, либо сосредоточена в одном небольшом регионе — например, на Русском Севере или в Поволжье, где толокно было особенно распространено. Однокоренные фамилии Толокнов, Толоконников, Толокнянкин встречаются чаще, и Толокновский, скорее всего, является их более редкой «книжной» ветвью.

Таким образом, Толокновский — это фамилия, которая прошла путь от бытового прозвища через патроним на -ов к искусственному облагораживанию суффиксом -ский. Носитель такой фамилии мог быть потомком либо торговца толокном, либо человека с прозвищем Толокно, но в какой-то момент его предки решили (или были вынуждены) сменить окончание, чтобы звучать «благороднее».