Фамилия Толоконская — женская форма фамилии Толоконский, и её корень ведёт нас прямо на кухню русского крестьянина. Основа — слово «толокно»: мука из овса, которую не мололи, а толкли в ступе. Толокно было дешёвой и сытной едой, его ели с водой, молоком или квасом, брали в дорогу. Человек, получивший прозвище Толокно, мог быть либо любителем этой каши, либо её изготовителем — толоконником, либо просто небогатым человеком, в чьём рационе толокно занимало заметное место.

Суффикс -ск- в фамилии указывает на её географическое или дворянское происхождение. В отличие от массовых -ов/-ев, фамилии на -ский в России чаще получали выходцы из духовенства (по названию церкви или села) или польско-литовская шляхта, перешедшая на русскую службу. В случае с Толоконской возможны два пути: либо предок владел деревней Толоконное (такие названия встречаются в центральной России), либо фамилию дали в семинарии по месту рождения — от названия села. Второй вариант правдоподобнее: духовные училища любили «облагораживать» простонародные прозвища формой на -ский.

Стоит обратить внимание на редкую для русских фамилий основу. Толокно — нечастое прозвище, однокоренных фамилий (Толокнов, Толоконников, Толоконцев) мало, и все они сконцентрированы в Поволжье и на Русском Севере — регионах, где овёс был основной зерновой культурой. Толоконская, скорее всего, имеет северное или вологодское происхождение: именно там толокно оставалось повседневной едой дольше всего.

В XIX веке фамилия фиксируется в основном в купеческой и мещанской среде, что подтверждает её «недворянский» бытовой корень, несмотря на шляхетский суффикс. Сегодня Толоконская — редкая фамилия, и её носительницы чаще всего могут проследить корни до Вологодской или Костромской губернии.