Фамилия Толоконский — одна из тех, что выдают географическое происхождение носителя почти безошибочно. Суффикс -ский указывает на дворянский или польский способ образования по названию местности, но в русской среде такую фамилию чаще получали выходцы из духовенства или переселенцы, менявшие прозвище на фамилию по месту прежнего жительства. Основа здесь — топоним Толоконное, Толоконная или Толоконск. Такие названия встречались в северных и центральных губерниях России: например, село Толоконное под Курском, деревни с похожим именем в Новгородской и Вологодской областях.

Слово «толокно» в основе — это мука из поджаренного овса, один из главных продуктов крестьянской кухни на Русском Севере. Толокно толкли в ступе, отсюда и глагол «толочь». Селение, где его производили или где торговали им, могли назвать Толоконным. Соответственно, человек из такого села получал прозвище Толоконский — буквально «тот, кто из Толоконного». Это типичная модель для фамилий семинаристов и священников: им часто давали фамилии по названию прихода или села, где служил отец. Поэтому первыми носителями фамилии Толоконский были, скорее всего, либо священники, либо их дети, записанные при поступлении в духовное училище.

Менее вероятная, но возможная версия — прозвище Толоконник, от которого через суффикс -ский образовали фамилию. Толоконником в говорах называли любителя толокна или человека, занятого его приготовлением. Но фамилии на -ский от прозвищ встречаются реже, чем топонимические, и почти всегда имеют книжное происхождение — то есть их давали не в крестьянской среде, а при переписи или в канцелярии.

Интересная деталь: фамилия Толоконский не слишком частая, но устойчивая. Она не смешивается с более распространёнными Толоконниковыми и Толокновыми, потому что -ский указывает на другую социальную группу. Если ваш предок носил эту фамилию, велика вероятность, что он происходил из духовного сословия или из служилых людей, получивших землю в селе с «овсяным» названием. Точнее можно сказать только после анализа конкретных архивных записей по губернии.