Фамилия Толоконцев звучит как отчество-притяжательное, и ее ядро — прозвище или именование Толоконец. По самой распространенной версии, так называли выходца из селения Толоконцево. Таких топонимов в России несколько, и все они, в свою очередь, связаны с толокном — мукой из толченого подсушенного овса. Селение, где это лакомство или повседневную еду готовили в больших количествах, могли прозвать Толоконцевым, а его жителя — Толоконцем.

Слово «толокно» — древнее и общеславянское. Его делали не мололи, а именно толкли в ступе, отсюда и корень. Толокно было сытной и удобной в дороге пищей: его можно было есть сырым, заваривать кипятком или добавлять в квас. Поэтому прозвище Толоконец могло закрепиться и за человеком, который любил толокно, торговал им или был искусным его изготовителем. В этом случае фамилия не географическая, а профессиональная или даже шутливая.

Суффикс -ев в окончании указывает на принадлежность: Толоконцев буквально значит «сын Толоконца». Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ на -ец. Сравните с фамилиями Кузнецов (от «кузнец») или Молодцов (от «молодец»). Морфологически фамилия сложилась в среде, где прозвище отца было настолько устойчивым, что перешло к детям и закрепилось в документах.

Версия о происхождении от ремесла выглядит правдоподобнее, чем кажется на первый взгляд. Если бы фамилия была чисто топонимической, мы бы ожидали форму Толоконцевский или Толоконцов. Форма с -ев типична именно для прозвищного, а не дворянского или «географического» словообразования. Хотя, разумеется, исключать связь с деревней нельзя: человек, переехавший из Толоконцева в другой уезд, легко получал прозвище по месту прежнего жительства.

Одно можно сказать уверенно: фамилия крестьянского или посадского происхождения, и ее носители вряд ли принадлежали к высшей аристократии. В документах XVI–XVII веков такие фамилии встречаются в основном в северных и центральных русских землях, где овсяное толокно было особенно распространено. К сожалению, точных дат и имен первых Толоконцевых в открытых источниках нет, поэтому любая конкретная генеалогия требует обращения к архивам.