Фамилия Тренинский — редкий пример, где легко ошибиться с происхождением. На слух она кажется «географической», образованной от названия населённого пункта вроде Тренино или Тренинск. Такие сёла действительно есть, но их топонимы, скорее всего, вторичны по отношению к фамилии. Ключ к разгадке лежит не в суффиксе -ский, а в корне.

Основа — Тренин. Это краткая форма от имени Треня, которое в старину было обиходным вариантом сразу нескольких крестильных имён: Терентий, Трифон, Трофим, а иногда и Матвей. В быту сложные греческие имена сокращали до простых созвучных форм, и Треня — одна из них. От Трени образовалась сначала фамилия Тренин (чей сын? — Тренина), а уже от неё, по модели дворянских и духовных фамилий, появилась форма Тренинский. Такой переход — не редкость: когда человек из рода Трениных получал фамилию по отцу, но с суффиксом -ский, звучавшим более «книжно» и статусно.

Скорее всего, первые носители фамилии Тренинский — выходцы из духовного сословия. В семинариях и академиях XVIII–XIX веков ученикам нередко меняли фамилии на «благозвучные», добавляя суффикс -ский к уже существовавшей простонародной основе. Так Тренин превращался в Тренинского. Второй возможный, но менее вероятный путь — прозвище Треня, данное человеку с какой-то особой манерой поведения (например, от глагола «тренькать» — бренчать на струнном инструменте), которое затем закрепилось в фамилии по той же схеме.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным регионам России, где были распространены имена Терентий и Трофим. Встречается она нечасто, что подтверждает её вторичное, «искусственное» происхождение: в крестьянской среде такие фамилии с двойным суффиксом почти не образовывались. Таким образом, Тренинский — это не «житель Тренино», а скорее «потомок Трени, получивший фамилию в канцелярии или семинарии».