Фамилия Цирульский — наглядный пример того, как польское слово, обозначающее ремесло, закрепилось в русской ономастике. Основа здесь — «цирульник» (от польского cyrulik, восходящего к латинскому chirurgus). В Речи Посполитой, а затем и в западных губерниях Российской империи цирульником называли не только парикмахера, но и человека, выполнявшего простейшие медицинские процедуры: пускал кровь, ставил банки, рвал зубы. Это был ремесленник широкого профиля, что-то вроде фельдшера-брадобрея.

Суффикс -ск- указывает на шляхетскую или, шире, географическую модель образования фамилий. В польской традиции фамилии на -ski (в русской передаче -ский) были распространены у дворян, но со временем этот маркер утратил сословную исключительность. Цирульский мог означать либо «сын цирульника», либо «выходец из места, где жили цирульники». Второй вариант менее вероятен, но возможен, если существовало поселение с названием Цирульня или Цирули.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто образуются от имени отца, Цирульский — прямая отсылка к занятию. Это роднит её с такими фамилиями, как Аптекарский, Золотаревский, Ковальский. Интересно, что в русских документах XVIII–XIX веков слово «цирульник» нередко писали через «ы» — «цырюльник», поэтому в некоторых ветвях фамилия могла закрепиться в форме Цырульский. Оба варианта встречаются, но Цирульский ближе к польскому оригиналу.

География фамилии связана с западными губерниями — Волынской, Подольской, Киевской, а также с Царством Польским. После разделов Речи Посполитой носители фамилии могли переселяться в центральные регионы России, сохраняя написание. Сословно это чаще всего мещане или однодворцы — люди, занимавшиеся ремеслом, а не земледелием.

Других версий происхождения, серьёзно конкурирующих с ремесленной, нет. Попытки вывести фамилию от имени собственного Цирул (гипотетического прозвища) выглядят натяжкой, так как слово «цируль» в славянских языках не фиксируется в значении личного имени. Самое правдоподобное объяснение — предок был тем самым цирульником, который брил, стриг и лечил.