Фамилия Цупенко — яркий пример украинской модели образования фамилий, и её разбор стоит начать с суффикса. Формант -енко, один из самых распространённых в Украине, изначально был уменьшительным и указывал на «сына» или «потомка» человека, названного в основе. То есть Цупенко — это буквально «маленький Цуп» или «сын Цупа». Такая модель активно работала в XVI–XVIII веках, особенно на Левобережной и Слободской Украине, и со временем закрепилась как наследственная фамилия.

Сложнее с корнем — Цуп-. Прямого и единственного объяснения нет, но можно выделить несколько правдоподобных версий. Первая и самая очевидная: основа от украинского глагола «цупити» — тащить, тянуть, волочить. В диалектах это слово могло означать и «таскать украдкой», то есть воровать. Прозвище Цуп тогда получил бы либо медлительный, неповоротливый человек, которого «тянут» за собой, либо, наоборот, тот, кто любил прихватить чужое. Вторая версия: от слова «цуп» в значении «чуб» или «хохол» — прозвище могли дать по заметной причёске.

Третья, менее вероятная, но возможная гипотеза: связь с немецкой фамилией Zupp или Zup(p)e, которую могли принести переселенцы или мастера. Однако для украинской среды типичнее именно славянская глагольная основа.

Географически фамилия Цупенко тяготеет к центральным и восточным областям Украины — Полтавщине, Черкащине, Днепропетровщине. В России она встречается реже и чаще всего оказывается результатом миграций XIX–XX веков. Сословно носители фамилии относились в основном к казачеству и крестьянству — это не дворянская фамилия, а фамилия простых людей, получивших прозвище по внешности или повадке.

Интересно, что фамилия Цупенко — не единична: есть однокоренные Цуп, Цупа, Цупик, Цупов, Цупков. Все они образованы от того же корня, но разными суффиксами, что подтверждает его живую основу в народной речи. Так что предки современных Цупенко, скорее всего, были людьми с заметной чертой — либо неторопливыми, либо нечистыми на руку, либо просто с густым чубом.