Фамилия Воленок — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а, скорее всего, прозвище, связанное с характером или состоянием человека. Корень здесь — «вол-», который восходит к слову «воля». В древнерусском языке «воля» означала не только свободу, но и власть, дозволение, а также сильное желание. Человек, получивший прозвище Воля или Воленок, мог быть своевольным, независимым, упрямым или, наоборот, вольным — то есть не крепостным, свободным. Второй вариант менее вероятен, но возможен: прозвище могли дать тому, кто жил «на воле», вне общины или рода.

Суффикс -енок указывает на уменьшительно-ласкательную форму, характерную для восточнославянских диалектов. В отличие от стандартного русского суффикса -ов/-ев, который образует фамилии по отчеству, -енок встречается реже и чаще в южных и западных регионах — в Белоруссии, на Украине, в Смоленской, Брянской, Псковской областях. Там же распространена модель фамилий на -ёнок (Волчёнок, Козлёнок), где суффикс обозначал потомка или молодое существо. Воленок, таким образом, могло быть не просто прозвищем, а «сыном Воли» — то есть ребёнком человека по прозвищу Воля.

Есть и другая, менее очевидная версия: связь с диалектным словом «воленок» — так в некоторых говорах называли маленького вола, бычка. Вол был главной рабочей силой в крестьянском хозяйстве, и прозвище Воленок могло достаться крепкому, упрямому или медлительному человеку. Однако эта гипотеза слабее, так как в русской антропонимии прозвища от названий детёнышей животных встречаются реже, чем от личных качеств.

Социальный контекст фамилии Воленок — почти наверняка крестьянская среда. Фамилии на -енок фиксировались в основном у непривилегированных сословий, особенно в западных губерниях Российской империи, где долго сохранялись пережитки родового быта. В списках дворянства или купечества Воленок не встречается, что подтверждает его простонародное происхождение. Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они были вольными или бывшими крепостными крестьянами из юго-западных земель, где слово «воля» имело особый вес.