Фамилия Воскобоев происходит от старинного русского прозвища Воскобой (или Воскобойник). Так вплоть до XIX века называли ремесленника, который занимался особой работой: сбивал воск для изготовления свечей и других восковых изделий. Это не было простым «варением» воска — воскобой тщательно промывал, плавил, отбеливал и отжимал сырьё, чтобы получить чистый, без примесей материал. Прозвище было профессиональным и хорошо узнаваемым: в документах XVII века встречается, например, Максим Воскобойник, новгородский торговый человек 1662 года.

По словообразовательной модели фамилия Воскобоев — классический пример патронимического суффикса -ев, который присоединяли к основам, оканчивающимся на мягкий согласный или «й» (как в слове «воскобой»). Суффикс указывает на принадлежность: сын Воскобоя, потомок Воскобоя. Встречается и вариант Воскобойников — он образован от той же основы, но через более развёрнутую форму прозвища с суффиксом -ник.

Географически фамилия наиболее характерна для северных и центральных областей России — Новгородской, Вологодской, Ярославской губерний. Именно там с древности было развито пчеловодство и, соответственно, воскобойное ремесло. Крестьяне и посадские люди, которые занимались промыслом, получали прозвище по делу, и оно закреплялось за их родом. Со временем, после отмены крепостного права и в ходе массовой паспортизации, прозвище перешло в официальную фамилию. Таким образом, Воскобоевы — потомки людей, которые в прямом смысле делали свечи и торговали воском.