Фамилия Воскобой образована от прозвища, которое в старину давали ремесленнику, занимавшемуся особой работой с воском. Воскобоем или Воскобойником называли мастера, который сбивал воск, очищал его от примесей и изготавливал свечи и другие изделия. Само слово составное: «воск» и «бой» (от глагола «бить» — взбивать, сбивать воск в процессе очистки). Прозвище это не выдумка — оно встречается в исторических документах XVII века. Например, в 1662 году в Новгороде жил торговый человек Максим Воскобойник. Фамилия Воскобой, скорее всего, возникла как сокращённая или упрощённая форма от Воскобойник или Воскобойников. Суффикса -ов или -ин в ней нет, что необычно: такие фамилии без патронимического суффикса чаще встречались на юге и западе России, а также в среде казачества или посадских людей. Поэтому носитель фамилии Воскобой — это прямой потомок человека, которого в быту называли по его ремеслу, без добавления «чей сын». Родственные фамилии — Воскобойников, Воскобойник — распространены шире и как раз оформлены по стандартной модели с суффиксом. Воскобой же — более редкий вариант, сохранивший первоначальную форму прозвища.