Фамилия Воскобоев образована от прозвища предка, и её значение прозрачнее, чем у многих других русских фамилий. В основе лежит слово «воскобой» или «воскобойник» — так в старину называли ремесленника, который сбивал (то есть «бил») воск для изготовления свечей и других изделий. Прозвище было профессиональным и хорошо известно в среде торговых и посадских людей. Например, в новгородских документах 1662 года упоминается Максим Воскобойник — торговый человек.

Словообразовательная модель здесь классическая: к прозвищу Воскобой добавился патронимический суффикс -ев, который указывает на принадлежность потомку этого человека («сын Воскобоя»). В русской ономастике фамилии на -ев нередко чередуются с вариантами на -ов в зависимости от мягкости или твёрдости конечного согласного основы. В данном случае основа оканчивается на й, поэтому суффикс -ев закономерен.

Стоит обратить внимание на орфографию фамилии: она пишется через «о» — Воскобоев, а не Воскобаев. Это не случайность, а отражение того, что в основе лежал именно глагол «бить», а не, скажем, «баять» или «бояться». В некоторых говорах могла возникнуть форма Воскобойников, но в литературной традиции закрепился более краткий вариант.

О точном месте и времени возникновения фамилии Воскобоев говорить сложно: процесс становления русских фамилий растянулся на несколько столетий, и документальные свидетельства о конкретной семье могут быть утрачены. Однако профессиональные прозвища такого типа особенно характерны для северных и центральных регионов России, где было развито пчеловодство и воскобойное дело. Воскобоевы — не единственная фамилия от этого корня: в родственных семьях встречаются Воскобойниковы, Воскобойны и даже Воскобои, но именно форма Воскобоев стала одной из самых узнаваемых.