Вероятно, оно ведет свое начало от глагола «задирать», значение которого В.И. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет следующим образом: «драть; зацеплять и рвать; залуплять, вздымать с конца, с краю, загибать кверху». Исходя из этого, можно предположить, что прозвище Задирей относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на род деятельности основателя фамилии: он мог заниматься сдиранием лыка — коры липы, которую в старину использовали для изготовления лаптей или коробов, кузовков. Кроме того, глагол «задирать» имеет значение «вздорить, быть зачинщиком ссоры». В таком случае прозвище Задирей, скорее всего, отражало особенности характера и поведения основателя фамилии.