Фамилия Задорожный (и её форма множественного числа Задорожные) — один из ярких примеров того, как русская фамилия рождалась из простого географического указания. В основе лежит словосочетание «за дорогой». Предка, который жил на отшибе, за проезжей частью, за околицей, соседи так и называли — Задорожный. Прозвище было точным и ёмким: оно сразу определяло местоположение дома относительно главного пути в деревне.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: приставка «за-» + существительное «дорога» в форме творительного падежа («за дорогой»). Суффикс «-н-» превращает это пространственное указание в прилагательное, которое затем субстантивировалось — стало фамилией, отвечающей на вопрос «чей?» или «какой?». Такая модель характерна для восточнославянской ономастики и встречается в парах: Заречный, Заозёрный, Заболоцкий.

Фамилия Задорожные — это форма множественного числа, типичная для украинской и южнорусской традиции. Она буквально означает «семья Задорожного» или «те, кто живут за дорогой». В русских говорах такая форма чаще указывает на целый род или династию, а не на одного человека.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно — процесс фамилизации прозвищ шёл несколько столетий, с XV по XIX век. Но географически фамилия Задорожные особенно распространена на западе и юге России, а также на Украине, где форма на «-ые» (Задорожные) встречается чаще, чем на «-ый» (Задорожный). Это связано с тем, что в украинском языке притяжательные прилагательные во множественном числе оканчиваются на «-і» или «-и», что в русской записи дало «-ые».

Стоит отметить, что фамилия не имеет отношения ни к какому ремеслу или занятию — она чисто топографическая. Ваш предок не обязательно был дорожником или строителем, он просто жил за дорогой, на краю села. В этом смысле фамилия Задорожные — замечательный памятник славянской письменности и культуры, сохранивший в себе деталь бытового уклада и расселения наших предков.