Фамилия Замайский — редкий образец, в котором польская или западнорусская модель образования на -ский наложилась на основу, нехарактерную для дворянского или шляхетского именослова. Это сразу даёт ключ к разгадке: перед нами не географическая фамилия от названия поместья (как Замойский от Замостья), а скорее прозвищная, переоформленная под книжный суффикс.

Основа «Замай» или «Замайка» в русских говорах имеет два вероятных источника. Первый — диалектный глагол «замаять» в значении «утомить, измучить» или «замучить до смерти». В этом случае прозвище Замай могли дать человеку медлительному, вялому, который «замаивает» других своей нерасторопностью, либо, наоборот, тому, кто сам легко утомлялся. Второй вариант — тюркское имя Замай (от арабского «заман» — время, эпоха), которое встречалось у татар и башкир, но могло попасть в русскую среду через крещёных инородцев.

Суффикс -ский указывает на то, что фамилия оформилась относительно поздно, в XVII–XVIII веках, когда духовенство и мещане активно русифицировали свои прозвища под польскую или малороссийскую моду. Скорее всего, предок носителя фамилии был либо выходцем из западнорусских земель (где -ский был нормой для всех сословий), либо человеком, получившим фамилию в семинарии по месту рождения или по прозвищу отца. В последнем случае «Замайский» могло означать «сын Замая» — то есть фамилия образована от личного имени или прозвища отца.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Основной ареал — центральные области России (Тверская, Московская, Ярославская) с единичными выходами в Сибирь. В дореволюционных списках дворянских родов Замайские не значатся, что подтверждает версию о крестьянском или мещанском происхождении. Сословная принадлежность, скорее всего, была податной — однодворцы, государственные крестьяне или посадские люди, получившие фамилию при переписях XVIII века.