Фамилия Желаев — одна из тех, что кажется прозрачной, но при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем несколько развилок. Самая очевидная версия отсылает к глаголу «желать». Однако в русской ономастике прямое образование фамилии от абстрактного понятия — случай редкий. Чаще всего в основе лежит не глагол, а прозвище или мирское имя.

Здесь возможны два основных пути. Первый: прозвище Желай или Желайка могли дать человеку, который много и горячо чего-то хотел — например, богатства, воли или перемены места. В крестьянской среде такое прозвище могло быть ироничным: «желай, да не много получишь». Второй: в основе лежит древнерусское нецерковное имя Желан (или Желанка) — от слова «желанный», то есть долгожданный, любимый ребенок. Такие имена-обереги были распространены на Руси: назвав сына Желаном, родители как бы закрепляли за ним счастливую судьбу. В этом случае фамилия Желаев — прямое отчество: «сын Желана».

Суффикс -ев указывает на происхождение от основы на мягкий согласный или -й. Фамилия образована по стандартной модели, типичной для центральной России и Поволжья, но не слишком часто встречается. Это не массовая фамилия вроде Иванова или Кузнецова, что говорит о сравнительно узком ареале её возникновения. Скорее всего, она происходит от одного или нескольких родовых гнёзд. Географически Желаевы встречаются в разных регионах, но заметный след оставили в казачьей среде — встречаются записи о Желаевых среди донских и оренбургских казаков, что добавляет возможный оттенок: прозвище могло закрепиться за человеком «желающим» воли, то есть беглым или вольнолюбивым.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Желанов, Желатов) показывает, что корень «жела-» в русских фамилиях редок. Это не типовой ремесленный или географический признак, а личная характеристика. Поэтому носитель фамилии Желаев может с высокой вероятностью считать, что его предок — не ремесленник и не владелец земли, а человек, выделявшийся либо своим характером (желающий, настойчивый), либо своим появлением на свет (желанный, долгожданный). Спор между этими версиями решается контекстом: если в документах XVII–XVIII веков встречается имя Желан, то вторая версия весомее; если же прозвище — первая. На сегодняшний день однозначного ответа нет, но обе гипотезы имеют право на жизнь.