Фамилия Жеребиленко — классический пример украинской фамилии, образованной по продуктивной модели с суффиксом -енко. Этот суффикс, один из самых распространённых на востоке и в центре Украины, изначально означал «сын» или «потомок»: Жеребиленко — буквально «сын Жеребила». В XVII–XVIII веках такие фамилии закрепились за казацкими родами и мещанством, а позже распространились по всему югу России.

Основа фамилии — прозвище Жеребило. Оно восходит к слову «жеребец» — самец лошади, осла или верблюда. Однако значение могло быть шире: в сибирских говорах жеребилом называли сокола-балобана, а также кулика-сороку. Такое прозвище могли дать человеку за сходство с животным или птицей — например, за резвость, горячий нрав или внешние черты.

Не исключено и другое объяснение: Жеребилом могли прозвать повесу, любителя погулять, либо, наоборот, коневода — человека, который разводил лошадей. В этом случае фамилия указывает на род занятий основателя. Оба варианта правдоподобны, и без точных исторических записей трудно отдать предпочтение одному из них.

Словообразовательная модель проста: корень жереб- (от «жеребец»), суффикс -ил- (характерный для прозвищ, ср. «зубрило», «крутило»), и фамильный суффикс -енко. Это типичная украинская патронимическая фамилия, которая со временем перестала восприниматься как «сын Жеребила» и закрепилась как наследственное родовое имя.

В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, Жеребиленко не содержит указания на принадлежность к конкретному поместью или вотчине — она говорит о происхождении от конкретного человека с ярким прозвищем. Географически фамилия чаще всего встречается в южных и центральных регионах бывшей Гетманщины, а также в степных областях России, куда переселялись украинские крестьяне и казаки.

Позже прозвище Жеребило, изначально присоединённое к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. Так фамилия Жеребиленко и дошла до наших дней — как память о прозорливом, бойком или хозяйственном предке.