Фамилия Жеребиловы — не просто родовое имя, а отражение сразу нескольких возможных занятий, внешних черт или даже особенностей характера предка. В её основе лежит прозвище Жеребило, а само слово, от которого оно образовано, многозначно.

Самая очевидная версия отсылает к украинскому «жереб» — жеребец. Здесь напрашивается связь с коневодством: предок Жеребиловых мог разводить лошадей, объезжать их или просто славиться умением обращаться с этими животными. Но прозвище могли дать и самому человеку — рослому, сильному, с крутым норовом, под стать жеребцу.

Есть и менее очевидный, но не менее интересный вариант. В олонецких говорах бытовало слово «жеребей» — кусочек, отрезок, частица чего-то рубленого. Если принять эту версию, прозвище Жеребило мог получить либо человек, занятый рубкой или крошением (лесоруб, повар), либо, наоборот, человек низкого роста и мелкого телосложения — как бы «кусочек» от полноценной фигуры. Обе гипотезы имеют право на жизнь, и какая из них верна для конкретной ветви рода, можно выяснить только через глубокое изучение истории семьи.

В исторических документах фамилия встречается давно. С. Б. Веселовский в своих трудах упоминает холопа Жеребила Никуду (середина XV века) и московского подьячего Дмитрия Константиновича Жеребилова (1631 год). Это говорит о том, что уже в XVI–XVII веках фамилия бытовала в разных слоях общества — от зависимых крестьян до служилых людей. Также известен крестьянин Жеребя из Новгорода (1565 год) — возможно, это родственная форма того же прозвища.

Фамилия образована по стандартной модели: к основе Жеребил- добавился типичный русский суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Жеребила). Интересно, что в окончании множественного числа — Жеребиловы — подчёркивается родовая, семейная принадлежность, а не просто индивидуальная фамилия одного человека.

Таким образом, за фамилией Жеребиловы может стоять и образ крепкого коневода, и меткое прозвище маленького человека, и ремесло, связанное с обработкой дерева или приготовлением пищи. Точное происхождение для каждой отдельной семьи — это загадка, которую можно разгадать только через кропотливую работу с архивами, но само разнообразие версий делает эту фамилию особенно богатой на историю.