Фамилия Жеребилова — одна из тех, где за основой стоит не имя, а прозвище. В данном случае — Жеребило. Как именно его получил предок, доподлинно неизвестно, но лингвисты предлагают несколько версий, и каждая по-своему рисует портрет человека из прошлого.

Самая прямая версия отсылает к украинскому слову «жереб» — жеребец. Если так, то прозвище могло быть профессиональным: предок занимался коневодством, держал племенных жеребцов или отличался особым чутьём на лошадей. Но необязательно буквально: жеребцом в народе называли рослого, сильного мужчину с крутым нравом. Тогда прозвище — характеристика внешности или характера, а не ремесла.

Есть и другой, менее очевидный корень. В олонецких говорах бытовало слово «жеребей» — кусочек, отрезок, частица чего-то рубленого. Если прозвище пошло отсюда, то Жеребилом могли прозвать либо человека маленького роста («коротышка», «огрызок»), либо того, кто по работе постоянно что-то рубил и крошил — лесоруба, повара, мясника. Диапазон значений широкий, но обе версии имеют право на существование.

Исторические документы подтверждают, что прозвище это не выдумка. В середине XV века упоминается холоп Жеребило Никуда. В 1631 году в Москве числится подьячий Дмитрий Константинович Жеребилов. А в 1565 году в Новгороде записан крестьянин с прозвищем Жеребя. Как видно, корень «жереб-» в именованиях встречается с XV века, и фамилия Жеребилова — прямое продолжение этой традиции. Суффикс -ов указывает на принадлежность: потомок Жеребила стал Жеребиловым, а женщина из этого рода — Жеребиловой.