Фамилия Жеребора — редкая и неоднозначная по происхождению. Её основа, скорее всего, украинская, от слова «жереб» — жеребец. Если так, то прозвище могло достаться либо коневоду, человеку, чья работа была связана с лошадьми, либо просто рослому и сильному мужчине, которого сравнивали с жеребцом. Такие «профессиональные» и описательные прозвища в основе фамилий — обычное дело, и эта версия выглядит самой прямой.

Но есть и другой поворот. В олонецких говорах существовало слово «жеребей» — кусочек, отрезок, частица чего-то рубленого или крошеного. Если корень фамилии связан с этим диалектным значением, то смысл меняется. Жереборой могли прозвать либо того, кто рубил или крошил (лесоруба, повара), либо, наоборот, человека невысокого, миниатюрного — как бы «маленькую частицу». Такая двойственность типична для прозвищ: одно и то же слово могло дать прозвище и великану, и коротышке, в зависимости от того, какую черту подмечали окружающие.

Суффикс -а в фамилии характерен для украинской модели образования прозвищных фамилий. В русской традиции такое окончание чаще встречается у кратких прилагательных, но в украинской среде оно нередко закреплялось за прозвищем как таковым, без добавления типичных русских суффиксов -ов или -ин. Поэтому географически фамилия Жеребора с наибольшей вероятностью уходит корнями на юго-запад России или Украину.

Однокоренных фамилий немного, и это подчёркивает редкость имени. Встречаются Жеребцов (от того же «жеребец») и, реже, Жеребей — по второй версии. Но Жеребора стоит особняком: форма на -ора нехарактерна, она скорее напоминает старые прозвища, которые не переделывали под стандартные фамильные модели. Это может говорить о том, что фамилия закрепилась рано, ещё до массовой унификации фамилий в XIX веке, и сохранила исходный облик.