Фамилия Жеребыло — редкий случай, когда прозвище сохранилось в документах почти без изменений, не переоформившись в стандартные патронимические суффиксы -ов или -ин. Её основа — слово «жеребыло», которое в русских говорах означало «жеребёнок». Но не просто детёныш лошади, а, скорее всего, прозвище человека: либо молодого, неопытного, резвого, либо, наоборот, долговязого и нескладного — в разных диалектах оттенки значения могли различаться.

Обратите внимание на окончание: Жеребыло — это не фамилия в привычном смысле «чей?», а застывшая форма имени-прозвища в именительном падеже. Такие фамилии (на -о, -а, -я) чаще встречаются на Украине и в южных областях России, но бывают и в северных, если прозвище успело закрепиться в переписных книгах до того, как церковь и администрация начали массово русифицировать фамилии через суффиксы. Если бы прозвище дали в центральной России XVII века, скорее всего, мы бы знали Жеребылова или Жеребылева.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» упоминаются однокоренные фамилии от «жеребец» (Жеребцов, Жеребчиков), но форма Жеребыло стоит особняком. Она ближе к так называемым «украинским» моделям, где прозвище переходило в фамилию целиком — ср. Непийпиво, Забейворота. Однако для русского Севера тоже характерны фамилии на -ых/-их (Жеребых), так что Жеребыло может быть остатком местной окающей или акающей записи прозвища.

Что касается социального контекста: прозвище «жеребёнок» мог получить крестьянин или холоп, реже — посадский человек. Но по одной записи фамилию не привяжешь к сословию — в документах XVI–XVII веков такие прозвища встречаются и у казаков, и у монастырских крестьян. Точной географии фамилии сейчас нет, но по открытым данным переписей носители Жеребыло в основном живут в Беларуси и на Смоленщине, что подтверждает западнорусский или белорусский след.

Итог: фамилия Жеребыло — прямое прозвище, данное по внешности или характеру, не изменённое суффиксами. Её носитель — потомок человека, которого в своём кругу называли «жеребёнком», и это прозвище закрепилось за родом как есть.