Фамилия Жигулевский образована по самой распространённой модели русских фамилий — от названия местности с помощью суффикса -ск-. Такие фамилии часто давали дворянам по названию их вотчин, но с XVIII века их активно носили и выходцы из духовенства, и просто люди, чьи предки жили в конкретном селе или городе. Основа здесь — топоним Жигули́ или Жигулёв.

Самое очевидное, что приходит на ум, — Жигулёвские горы на Волге. Однако напрямую связывать фамилию с этим знаменитым ландшафтом стоит с оговоркой: массовое переселение крестьян в те края началось поздно, и фамилия могла возникнуть раньше, чем Жигули вошли в общерусский обиход. Гораздо вероятнее, что корень фамилии — не горы, а конкретное поселение. В России есть несколько деревень с названием Жигулёво (например, в Тверской, Вологодской, Псковской областях). Именно от названия такой деревни, где жил предок, и образовали фамилию: «чей?» — «жигулёвский», то есть выходец из Жигулёва.

Сам корень «жигул» — тёмный и спорный. Самая правдоподобная версия связывает его с древнерусским словом «жигуля» — так в некоторых говорах называли ловкого, пронырливого человека или, по другим источникам, погонщика скота. Если фамилия образована не от названия деревни, а от прозвища Жигуля, то суффикс -евск- встречается реже, но возможен: Жигулевский — «сын или потомок Жигули».

Фамилия не относится к числу массовых. В дореволюционных документах она встречается в основном в центральных губерниях России, а также среди духовенства — семинаристам часто давали «географические» фамилии по месту рождения или по названию монастыря. Вариант написания через «ё» (Жигулёвский) также встречается и считается орфографически верным, но в паспортах и метриках закрепилось написание через «е» из-за правил дореволюционной орфографии, где «ё» не употребляли.