Фамилия Жилеев образована по одной из самых распространённых в русском языке моделей: от прозвища или имени через суффикс принадлежности -ев. Суффикс указывает на отчество: Жилей — сын Жилея. Основа фамилии — слово «жилой» или «жилец», но не в современном бытовом смысле, а в более древнем, социальном.

В русских говорах «жилец» означал не просто того, кто живёт в доме, а человека, который владеет жильём, имеет оседлость, домохозяйство. В противоположность «бобылю» или «захребетнику» — безземельному и бездомному. Прозвище Жилей могли дать крепкому хозяину, домовитому мужику, у которого был свой двор и хозяйство. В некоторых регионах «жилец» — это ещё и арендатор, съёмщик земли или избы, что тоже даёт понятную социальную характеристику предка.

Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от нецерковного имени Жила, которое давали в надежде, что ребёнок будет живучим, выносливым. В старину имя Жила фиксируется в документах, и от него закономерно образуется фамилия Жилин. Фамилия Жилеев могла возникнуть как вариант того же корня, но с другим суффиксом (Жила — Жилей — Жилеев), что встречается реже и говорит о местной, диалектной особенности произношения или словообразования.

По географии фамилия нешироко распространена, чаще встречается в центральных и южных областях России, в частности в Воронежской и Тамбовской губерниях. В XIX веке Жилеевы фиксируются в основном среди крестьян и однодворцев — потомков служилых людей, охранявших южные рубежи. Это объясняет социальный контекст: предки были не помещиками, а людьми, имевшими свой надел и дом. Фамилия недвусмысленно говорит о том, что родоначальник был «жильцом» — оседлым, хозяйственным человеком, а не бродягой или наёмным работником.