Фамилия Жилкинский — редкий случай, когда суффикс -ский наслоился на уже готовую фамилию Жилкин, а не на географическое название. В основе лежит прозвище Жилка от слова «жила». Тут сразу несколько значений, и каждое могло дать фамилию. Самое прямое — «подземное родниковое русло», то есть человек, живший у ключа или болотистой жилы. Но в народе «жилой» называли и выносливого, жилистого человека, и, наоборот, скупого, жадного — «жилу». В старину у слова был и сословный оттенок: Жилкой именовали уездного дворянина, который нёс воинскую службу при царском дворе временно, «на житье». Такое прозвище могло указывать не на характер, а на род занятий и социальное положение родоначальника.

Дальше сработала модель, типичная для восточных земель Речи Посполитой: к фамилии на -ин добавили дворянский суффикс -ский. Вероятнее всего, род Жилкиных перебрался на территорию современной Украины или Белоруссии, где шляхта оформляла фамилии по польскому образцу. Так Жилкин стал Жилкинским — звучание стало более «панским», но корень остался прежним.

Суффикс -ский в русской традиции чаще встречается у фамилий, образованных от названий мест (сел, рек), но здесь он вторичен. Это не типичный «княжеский» формант, а скорее признак более позднего облагораживания фамилии. Если бы Жилкинский происходил от топонима, мы бы искали село Жилкино или Жилки — но таких названий в источниках практически нет. Поэтому версия с прозвищем и последующей полонизацией выглядит правдоподобнее.

Встречаемость фамилии невысокая, в основном фиксируется в западных областях России и в Беларуси. Встречается и вариант Жилковский — с той же основой, но с другим суффиксальным оформлением. Оба варианта не стоит путать с фамилией Жилинский, которая восходит к другому корню — «жилой» в значении «обитаемый».