Фамилия Жолобак — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не изменилось за столетия. В ней отчётливо слышна украинская или белорусская огласовка: корень «жолоб» — это восточнославянский вариант слова «жёлоб». В говорах «жолоб» означал не только деревянное или металлическое приспособление для стока воды, но и нечто продолговатое, вогнутое, а в переносном смысле — угрюмого, ворчливого или неуживчивого человека. Слово «жолобак» (или «жолобок») — это уменьшительная форма, то есть «небольшой жёлоб». В прозвище она могла иметь ироничный оттенок: так называли либо человека с вытянутым, худым лицом (напоминающим желоб), либо мастера, который делал такие желоба — бондаря или плотника, специализировавшегося на водостоках и деревянных трубах.

Суффикс -ак в украинской антропонимии типичен для прозвищ, образованных от существительных (ср. Головак, Носак, Бородак). Он придаёт слову оттенок характерности: «жолобак» — это человек, которого прозвали по внешней или профессиональной примете. Фамилия закрепилась без дополнительных патронимических суффиксов (-ов, -енко), что говорит о её позднем оформлении или о том, что прозвище сразу стало наследственным. В польском языке есть похожая фамилия Żołąbek (от żołądź — жёлудь), но для Жолобак семантика «жёлудя» маловероятна: фонетика и написание указывают именно на «жолоб».

Географически фамилия тяготеет к западноукраинским землям и югу Беларуси — регионам, где слово «жолоб» бытовало в быту, а уменьшительная форма «жолобок» была естественной. В России эта фамилия встречается редко и обычно у потомков переселенцев с Украины. Вариант написания с буквой «о» после шипящей — исторически точный: до реформы орфографии в таких словах писали «жолоб», а не «жёлоб». Встречаются искажённые формы вроде Жалабак или Желабак, но исходная — именно через «о».

Таким образом, носитель фамилии Жолобак, скорее всего, потомок человека, которого в малороссийской или белорусской среде окрестили по сходству с желобом — либо за внешность, либо за ремесло. Фамилия не дворянская и не книжная, а чисто народная, прозвищная, сохранившая живой говор в застывшей форме.