Фамилия Жолобайло — редкий и яркий пример того, как прозвище, данное по характеру или поведению, со временем закрепилось в качестве родового имени. Разбирать её логичнее всего с корня и суффикса, потому что именно в них скрыта основная загадка.

Основа фамилии — слово «жолоб» (в современном русском — «жёлоб»). В старых говорах «жолоб» означал не только выдолбленное корыто или водосток, но и переносно — ворчливого, недовольного человека. Отсюда же пошли диалектные «жолобиться» (капризничать, жаловаться) и «жолобня» (сварливый человек). В украинском и белорусском языках это значение сохранилось ещё отчётливее.

Суффикс «-айло» — характерный для восточнославянских фамилий, особенно украинских и белорусских. Он образует названия лиц по действию или свойству, часто с оттенком пренебрежения или шутки: «кричайло» (крикун), «ламайло» (ломака, неуклюжий). Жолобайло — буквально «тот, кто жолобится», то есть постоянно ворчит, брюзжит или жалуется. Это не ремесленная и не топонимическая фамилия, а чисто прозвищная: предка так прозвали за характер, а потом прозвище перешло к детям.

Географически фамилия тяготеет к западу и юго-западу бывшей Российской империи. Наибольшая концентрация носителей — в Беларуси (особенно в Витебской и Могилёвской областях) и на Украине (в Черниговской и Сумской областях). В России фамилия встречается редко, чаще всего в Смоленской и Брянской областях — как раз на границе с Беларусью и Украиной. Это подтверждает, что Жолобайло — типично западнорусская (белорусская) фамилия, образованная по продуктивной для тех мест модели.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает понять её уникальность. Есть фамилия Жолобов — она образована от того же корня, но с патронимическим суффиксом «-ов» (чей? — сын Жолоба). А Жолобайло — это уже не «сын», а сам носитель прозвища. Разница в словообразовании отражает разную социальную среду: «-ов» чаще встречался на великорусских землях, а «-айло» — в говорах, где прозвища дольше сохраняли живую связь с диалектом.

Сословная принадлежность носителей этой фамилии в прошлом — скорее всего, крестьяне или мещане. В реестрах казаков или дворянских родословных книгах Жолобайло не встречаются. Это не говорит о незначительности фамилии: напротив, такие прозвища — ценнейший материал для диалектологов и историков народного быта, поскольку они сохранили живую речь и народную характеристику человека.

Итог: если ваша фамилия Жолобайло, ваши предки, скорее всего, происходят из белорусских или североукраинских земель, а родоначальника прозвали за ворчливый или требовательный нрав. Фамилия — не про профессию и не про место, а про характер, и в этом её особая колоритность.